Có nhiều thông tin về nguồn gốc ngày lễ tình yêu và nó gắn liền với tên Thánh Valentine. Song trên thực tế, có tới ba người tên là Valentine hay Valentinus được phong thánh nên cho tới ngày nay. Nhiều người vẫn còn bàn cãi xem vị nào là “cha đẻ” của ngày lễ mà hàng triệu đôi tình nhân trên thế giới phải hồi hộp chờ đợi.
Mặc dù chưa thống nhất về lịch sử ngày Valentine nhưng các vị thánh này đều chết vì tình yêu chân chính, tình yêu cao cả và vì sự chính nghĩa.
Câu chuyện thứ nhất là một trong những truyền thuyết được nhiều người chấp nhận nhất về nguồn gốc ngày lễ tình yêu. Đó là câu chuyện liên quan đến một vị giáo sĩ La Mã sống dưới thời Hoàng đế Claudius II vào thế kỷ thứ 3 sau Công nguyên.
Thời kỳ này, Hoàng đế Claudius ban hành một mệnh lệnh vô cùng khắc nghiệt là cấm toàn bộ thanh niên trong đế chế kết hôn bởi ông tin rằng những người lính không lấy vợ có khả năng chiến đấu tốt hơn. Song một giáo sĩ dũng cảm tên là Valentine đã đứng ra làm lễ thành hôn trong bí mật cho các cặp đôi yêu nhau. Nhưng hành động này đã bị phát giác, và ông Valentine bị bỏ tù. Hoàng đế Claudius ra lệnh xử trảm ông Valentine vào ngày 14.2.273.
Câu chuyện thứ 2 là về một linh mục tên Valentine, sống dưới triều đại Hoàng đế La Mã Decius. Vào năm 250, Hoàng đế Decius ra chỉ dụ trừng phạt tất cả những ai không tôn thờ Hoàng đế và chỉ dụ này nhắm vào những tín đồ Kitô giáo do họ chỉ thờ Thượng đế. Do đó, nhiều tín đồ Kitô giáo đã bị bắt và xử tử hình, trong đó có linh mục Valentine (bị bắt vào năm 268).
Khi bị nhốt trong ngục, linh mục Valentine đã chữa lành bệnh cho con gái quan coi ngục là Asterius, và cảm hóa được ông ta.
Cảm kích trước tấm lòng của linh mục Valentine, Asterius cùng toàn gia đình gồm 46 người xin rửa tội theo đạo Kitô.
Khi biết tin, Hoàng đế Decius lo sợ việc này sẽ đe dọa vương quốc nên truyền lệnh chém đầu linh mục Valentine vào ngày 14.2.270. Từ đó, cái tên Valentine đã trở thành biểu tượng cho tình yêu thương cao cả.
Một truyền thuyết khác lại cho rằng, vào thế kỷ thứ II sau Công Nguyên, một thầy thuốc đã bị xử chém vì tội dám tin vào Chúa Giêsu. Trong thời gian bị giam ở ngục tù, chờ bị xử chém, vị thầy thuốc đã chữa khỏi bệnh cho cô con gái mù của người cai ngục. Cô gái tìm thấy ánh sáng và giữa họ nảy sinh tình yêu.
Ngày 14.2, người thầy thuốc bị đưa đi hành hình. Trước khi chết, chàng đã gửi cho cô gái bức thư tình với chữ ký “Valentine của em”. Câu chuyện này sau đó đã trở thành huyền thoại và trên khắp thế giới, người ta đã coi ngày này là ngày hội của những người yêu nhau.
Đến nay, các cặp tình nhân vẫn có truyền thống ký tên bằng cụm từ "From your Valentine" của ngày xưa thay vì tên mình trong các tấm thiệp Valentine.
