Câu chuyện của tập này kể về hoàn cảnh gia đình bà Trần Thị Gái ở quận Bình Thạnh, Thành phố Hồ Chí Minh. Chồng bà Gái bị tai biến và nằm liệt giường, hàng ngày bà phải chăm sóc chồng từ bữa ăn đến tắm rửa, rồi mới đi làm thuê làm mướn để kiếm tiền. Bà Gái thân mang căn bệnh giãn tĩnh mạch, đi đứng rất khó khăn nhưng vì chồng, bà vẫn phải bươn chải gánh vác.
Chứng kiến hoàn cảnh của bà Gái, Hồ Bích Trâm đã không ngăn được những dòng nước mắt lăn dài trên má, nữ diễn viên rất xúc động và cho biết, rất ngưỡng mộ tình cảm của bà Gái dành cho chồng.
Bạch Công Khanh cũng cho hay, anh cảm thấy nghẹn ngào khi nghe bà Gái nói “chỉ cần có sức khỏe để lo cho chồng”. Nam diễn viên đặt quyết tâm sẽ cùng Hồ Bích Trâm chơi thật tốt để dành phần thưởng cho bà Gái.
Bước vào vòng 1 của Chơi phải thắng, Hồ Bích Trâm và Bạch Công Khanh gây bất ngờ khi trả lời sai cả 2 câu đầu tiên, đồng thời bị âm 2 triệu đồng. Sau đó, cặp đôi dần bắt nhịp và liên tiếp trả lời đúng. Khi kết thúc vòng hai cặp đôi đã kiếm được 9,5 triệu đồng.
Trải qua thêm 1 vòng chơi xuất sắc nữa, Hồ Bích Trâm và Bạch Công Khanh mang về thêm 8,5 triệu đồng, nâng tổng số tiền kiếm được lên thành 18 triệu đồng.
Đến phần trao quà cho bà Gái, cặp đôi Hồ Bích Trâm và Bạch Công Khanh tặng thêm 10 triệu đồng, nâng số tiền lên thành 28 triệu đồng, MC Nguyên Khang quyết định làm tròn lên thành 30 triệu đồng gửi tặng bà Gái.
Tập 20 "Chơi phải thắng" sẽ phát sóng lúc 21h ngày 20.4 trên THVL1.