Sau nhiều vòng tuyển chọn với hơn 1.000 hồ sơ đăng ký tham dự, bộ ba diễn viên sẽ đảm nhận nhân vật Vinh, Miền, Phúc được đạo diễn Trịnh Đình Lê Minh và nhà sản xuất giới thiệu đến công chúng là Avin Lu, Ngọc Xuân và Đỗ Nhật Hoàng.
Hình ảnh đầu tiên của ba diễn viên chính mang màu sắc trong trẻo, hoài niệm, gợi nhắc cho khán giả nhớ đến giai đoạn năm 1992 - 1997 trong tác phẩm "Ngày xưa có một chuyện tình".
Avin Lu tên thật là Lương Anh Vũ, sẽ đảm nhận vai Vinh - chàng trai thư sinh, tính tình ôn hòa và sống nội tâm. Trước khi tham gia dự án "Ngày xưa có một chuyện tình", Avin Lu từng đảm nhận vai chính của "Sài gòn trong cơn mưa" và nhân vật Trịnh Công Sơn thời trẻ trong bộ phim điện ảnh "Em và Trịnh".
Ngọc Xuân, sinh năm 1999, sẽ đảm nhận vai Miền - cô gái duyên dáng, mang nét đẹp tự nhiên với đôi mắt ẩn chứa nhiều cảm xúc. Ngọc Xuân gây ấn tượng qua clip thử vai Miền. Trong clip, Ngọc Xuân diện áo dài truyền thống và các trang phục mang hơi hướng của thập niên 90.
Đỗ Nhật Hoàng, sinh năm 1997, sẽ đảm nhận vai Phúc - chàng trai phong trần, tính tình bộc trực và tràn đầy nhiệt huyết. Nam diễn viên nổi bật bởi vóc dáng cao lớn, khuôn mặt điển trai. Đỗ Nhật Hoàng cũng từng tham gia phim ngắn Bến bờ xa lắc, các MV như Vì anh là Soái ca, Trái tim yếu đuối...
Nhà văn Nguyễn Nhật Ánh chia sẻ, những hình dung của ông về bộ phim: “Tôi nghĩ chắc nhà văn nào cũng vậy, khi ngồi vào bàn đều cố làm sao viết cho được một cuốn sách thật hay chứ không nghĩ đến chuyện cuốn sách của mình khi chuyển thể điện ảnh thì nó sẽ như thế nào.
Trịnh Đình Lê Minh sẽ hình dung ra Vinh, Phúc, Miền theo sự cảm nhận, theo cá tính và thiên hướng sáng tạo của anh ấy. Với tư cách một nhà văn, tôi chỉ mong từ nguyên liệu văn học, đạo diễn sẽ sáng tạo nên một bộ phim thành công, đặc biệt là chạm vào cảm xúc của người xem”.
"Ngày xưa có một chuyện tình" xoay quanh câu chuyện tình bạn, tình yêu giữa hai chàng trai và một cô gái từ thuở ấu thơ cho đến khi trưởng thành, phải đối mặt với những thử thách của số phận. Bộ phim được chuyển thể từ truyện dài cùng tên của nhà văn Nguyễn Nhật Ánh.