Ông ngoại của Nguyễn Kiều Oanh là một nghệ sĩ đờn ca tài tử của tỉnh Đồng Tháp. Từ nhỏ, Nguyễn Kiều Oanh đã được tiếp xúc với nhiều đoàn cải lương nên cô học hỏi được nhiều điều. Thế nhưng, khi quyết định đi theo con đường nghệ thuật và dự thi vào trường Sân khấu Điện ảnh chuyên ngành cải lương, Nguyễn Kiều Oanh lại không đậu vì lý do “không đủ chiều cao”. “Thời gian đó tôi khá buồn, cảm giác như suy sụp, nhưng với lời khuyên của ông và gia đình, tôi đã vực dậy”, Nguyễn Kiều Oanh bày tỏ.
Nữ ca sĩ cho biết, vấn đề chiều cao luôn là điều khiến cô trăn trở trong nhiều năm hoạt động nghệ thuật: “Lúc nào tôi cũng canh cánh trong lòng; rất nhiều người đã nói kiểu nuối tiếc như “Bé Oanh cao lên tí xíu nữa thì hoạt động nghề sẽ thuận lợi hơn, có nhiều cơ hội hơn...”.
Tuy vậy, Nguyễn Kiều Oanh đã tập nhìn thẳng vào "khiếm khuyết" của mình để tìm cách khắc phục; càng ngày cô càng thấy, chiều cao không còn là vấn đề nữa.
“Đối với tôi chiều cao bây giờ không tính từ chân đến đỉnh đầu mà tính từ đỉnh đầu đổ lên trên thôi. Nó thuộc về trí tuệ nhiều hơn là thân hình của mình. Khi mình có nội lực bên trong thì mình sẽ làm được mọi thứ và gạt qua hết được vẻ ngoài của mình. Tôi đã tìm cách khắc phục, thích mặc áo dài hoặc những chiếc đầm dài che chân để mang được những đôi giày cao”, Nguyễn Kiều Oanh tâm sự.
Nguyễn Kiều Oanh cho biết, khi cô mới bắt đầu học đại học, cô vào các quán cà phê ngồi nghe nhạc. Cô đợi tới khi ca sĩ hát mệt, muốn khán giả lên giao lưu là cô "chớp" lấy thời cơ lên sân khấu: “Tôi lên giao lưu gọi là lấy điểm với khán giả, lấy điểm với anh chị chủ quán cà phê nơi đó để xin vào hát cho dễ. Những điều nhỏ nhặt như vậy đã giúp tôi có được như bây giờ”.
Nữ ca sĩ khẳng định, bản thân cực kì gan lì khi nhiều lần bị từ chối được hát, nhưng luôn kiên trì để tìm kiếm cơ hội cho chính mình bằng nhiều cách.
“Ban đầu họ chưa biết mình là ai, có hát được hay không. Thêm nữa họ quen làm việc với người cũ thì khó mở lòng với người mới. Quan trọng tôi là người khá vồ vập, thích là sẽ chủ động và nói kiểu như “Cho em hát đi, em hát miễn phí”. Tôi cứ chăm chỉ tới nhiều, hát nhiều, hỗ trợ nhiều - mọi người thấy được sự nhiệt tình và tin tưởng tôi”, Nguyễn Kiều Oanh bộc bạch.