Câu chuyện của tập này kể về hoàn cảnh của cựu nghệ sĩ cải lương Điền Phong, 78 tuổi ở TP.Hồ Chí Minh. Nam nghệ sĩ hiện đang sống một thân một mình nhờ vào nghề may đồ sân khấu, tuổi cao công thêm bị bệnh suyễn và bệnh tim nên ông thường hay bị mệt.
Khi được mời lên sân khấu Bảo Lâm liền nhận ra nghệ sĩ Điền Phong bị tật ở tay, sau đó ông mới cho biết là hồi đó bị tai nạn đứt gân tay nên mới phải bỏ nghề hát. Hoa hậu Đỗ Mỹ Linh cảm động và hứa sẽ cố gắng hết sức mình để đem về một món quà cho nghệ sĩ Điền Phong.
Bước vào vòng 1 "Chơi phải thắng", Bảo Lâm và Đỗ Mỹ Linh lần lượt trải qua 5 câu hỏi và quay được 6 triệu đồng. Sang đến vòng 2, đứng trước lựa chọn gửi hoặc không gửi tiền vào ngân hàng, Đỗ Mỹ Linh cho biết: “Với con mắt của một nhà đầu tư thì em nghĩ rằng mình nên vay tiền ngân hàng mới đúng, chứ sao lại gửi tiền vào ngân hàng”. Câu trả lời thông minh của người đẹp nhanh chóng thuyết phục được Lê Dương Bảo Lâm và cả nghệ sĩ Điền Phong. Trải qua thêm 7 câu hỏi, cặp đôi Bảo Lâm và Mỹ Linh mang về thêm 9 triệu đồng, nâng tổng số tiền lên thành 15 triệu đồng.
Đến vòng chơi thứ 3, cả hai quyết định gửi tiền vào ngân hàng nên bị trừ phí gửi còn lại 14 triệu 250 nghìn đồng. Trải qua thêm 1 vòng chơi xuất sắc nữa, cặp đôi mang về thêm 8 triệu đồng, nâng tổng số tiền lên thành 22 triệu 250 nghìn đồng.
Qua 20 tập phát sóng, 40 nghệ sĩ khách mời đã giúp đỡ rất nhiêu cho 20 gia đình có hoàn cảnh đặc biệt khó khăn, qua đó lan tỏa tấm lòng nhân ái đến mọi người, và đó cũng là cái kết đẹp của mùa phát sóng đầu tiên của "Chơi phải thắng".