Năm 2019, khi Ramsdale mới gia nhập AFC Wimbledon được khoảng 1 tháng, huấn luyện viên Downes đã gọi cho Margetson (huấn luyện viên thủ môn của tuyển Anh) để kể về một trường hợp đặc biệt, mong Margetson đến tận nơi để xem.
Ramsdale lúc đó 20 tuổi, được cho mượn từ AFC Bournemouth đã gây ấn tượng cho Downes bởi cách bắt bóng chắc chắn. Bên cạnh đó, khả năng hòa nhập của Ramsdale rất tốt, luôn thân thiện với đồng đội và người hâm mộ tại quán bar. Ramsdale khi đó là niềm hi vọng lớn của Wimbledon về việc tránh một suất xuống chơi ở hạng Tư.
"Tôi từng làm việc cùng Margetson tại West Ham. Khi nhìn thấy Ramsdale, tôi gọi ngay cho anh ấy để xem xét về một trường hợp giỏi không kém gì Pickford. Tôi không thấy sự khác biệt nào giữa Ramsdale và Pickford, ngoại trừ việc Pickford được bắt cho Everton" - Downes nhớ lại.
Một tháng sau khi Wimbledon né được việc phải xuống hạng, Ramsdale được Southgate triệu tập lên đội U21 Anh, đó là một trong những cơ hội bằng vàng để thủ thành trẻ tuổi này có cơ hội được bước ra ánh sáng.
Sự nghiệp của Ramsdale không bằng phẳng như nhiều người đồng nghiệp khác tại Premier League. Anh bị Sheffield cho mượn sang Chesterfield năm 2018 và không có được thành công. Thậm chí, màn thể hiện trước Accrington Stanley còn bị đánh giá tệ hại. Ramsdale mắc 2 lỗi ngớ ngẩn trong trận thua 0-4 của Chesterfield.
Dù từng đẩy Ramsdale đi nhưng không hiểu vì lý do gì, Bournemouth lại kí với thủ thành 20 tuổi khi đó với giá trị 1 triệu bảng. Sự nghiệp của Ramsdale rõ ràng đã gặp may khi trong những lúc tệ nhất, anh không bị đẩy ra đường.
Sau khi trở lại Bournemouth, Ramsdale cùng đội bóng rời Premier League. Năm tiếp theo trở lại Sheffield, anh tiếp tục cùng đội này xuống hạng dù được đội bóng tân binh của Premier League mùa trước kí hợp đồng với giá trị lên tới 18 triệu bảng.
"Vía xuống hạng" của Ramsdale rất lớn nhưng Arsenal vẫn nhắm mua bằng được để tạo sự cạnh tranh với Leno. Ít nhất đến lúc này, Arteta và các cộng sự đã đúng. Trận thắng Leicester hôm 30.10, Ramsdale đã có một trong những pha cứu thua hay nhất mùa giải, bên cạnh đó là hàng loạt tình huống xuất sắc khác.
Không ai nghĩ sau cú sút phạt của Maddison, Ramsdale vẫn cản phá được. Chính Arteta cũng chia sẻ, tình huống đó cả ban huấn luyện đều nghĩ bàn thắng sẽ đến cho Leicester. Nhưng Ramsdale nói không và "Pháo thủ" giành 3 điểm ngay trên sân khách.
Không ai nghĩ Arsenal từ vị trí bét bảng hồi đầu mùa, trải qua 3 trận tệ hại lại có thể thăng hoa đến thế. Mỗi lần Ramsdale tung người bắt bóng là một lần "Pháo thủ" thành công.
Đến lúc này, có lẽ ở trong khung thành của "Tam sư", Pickford cũng cảm nhận dần được sức nóng từ người đồng nghiệp trẻ tuổi.
