Trận bán kết lượt đi giữa Singapore – Indonesia diễn ra lúc 19h30 ngày 22.12. Đây là lần gặp gỡ thứ 10 giữa 2 đội ở giải đấu số 1 khu vực. Trong 9 lần gặp nhau trước đó, tuyển Singapore đã thắng đến 5 lần, hòa 2 và chỉ thua 2 trước Indonesia.
Lần gặp nhau đầu tiên giữa 2 đội diễn ra ở bán kết Tiger Cup 1998 (tiền thần của AFF Cup). Ở trận đấu diễn ra trên sân Thống Nhất (Việt Nam), tuyển Singapore đã thắng Indonesia 2-1. Tuyển Singapore sau đó vô địch khi vượt qua tuyển Việt Nam 1-0.
Đến Tiger Cup 2004, hai đội gặp nhau đến 3 trận. Ở trận đấu vòng bảng diễn ra tại sân Thống Nhất (TPHCM), Indonesia hòa Singapore 0-0. Gặp lại nhau ở chung kết, tuyển Singapore toàn thắng ở cả lượt đi và lượt về. Đội bóng đảo quốc Sư tử thắng Indonesia 3-1 ngay trên sân khách. Sau đó, họ tiếp tục thắng 2-1 khi trở về sân nhà.
Đến AFF Cup 2007, tuyển Singapore có trận hòa 2-2 với Indonesia ở vòng bảng. Kết quả này khiến đội bóng xứ vạn đảo không thể giành vé vào bán kết. Tại AFF Cup 2008, tuyển Singapore tiếp tục vượt qua Garuda 2-0 ở vòng bảng.
Mãi đến AFF Cup 2012, tuyển Indonesia mới có trận thắng đầu tiên trong lịch sử giải đấu trước Singapore, khi vượt qua đối thủ 1-0 ở vòng bảng. Tuy nhiên, kết quả này cũng không thể giúp cho đội bóng xứ vạn đảo đi tiếp. Ngược lại, Singapore vẫn dẫn đầu bảng và sau đó vô địch.
Đến AFF Cup 2016, tuyển Indonesia tiếp tục thắng Singapore 2-1 tại vòng bảng. Ở giải năm đó, đội bóng của cố huấn luyện viên Alfred Riedl vào đến chung kết và sau đó thua Thái Lan. Còn Singapore ngậm ngùi chia tay sau vòng bảng.
Đến AFF Cup 2018, tuyển Singapore thắng Indonesia 1-0 bằng pha lập công duy nhất của Hariss Harun – người vẫn đang là đội trưởng tuyển Singapore. Tuy nhiên ở giải năm đó, cả hai đội đều không thể vượt qua vòng đấu bảng.
Nhìn chung, tuyển Singapore có thành tích đối đầu rất tốt trước Indonesia. Vì thế, thầy trò Shin Tae-yong đứng trước thử thách lớn, nhất là khi phải thi đấu trên sân khách.
Đối đầu tuyển Indonesia – Singapore tại AFF Cup
3.9.1998: Indonesia - Singapore 1-2
7.12.2004: Indonesia - Singapore 0-0
8.1.2005: Indonesia - Singapore 1-3
16.1.2005: Singapore - Indonesia 2-1
17.1.2007: Singapore - Indonesia 2-2
9.12.2008: Singapore - Indonesia 2-0
28.11.2012: Indonesia - Singapore 1-0
25.11.2016: Singapore - Indonesia 1-2
9.12.2018: Indonesia - Singapore 0-1