Gia nhập ngành giải trí xứ Kim Chi từ năm 1999, Lee Dong Wook nhanh chóng được khán giả chú ý bởi gương mặt điển trai, chiều cao 1m85 cùng ngoại hình nam tính.
Nam diễn viên liên tục được mời góp mặt trong các dự án phim, MV ca nhạc đình đám như "Cô em họ bất đắc dĩ", "Tình đầu không phai", "Yêu tinh", "Bạn trai tôi là hồ ly", "Người hùng điên rồ"...
Lee Dong Wook là một trong những diễn viên hiếm hoi của Kbiz giữ vững phong độ và ngày càng nổi tiếng theo thời gian. Tính đến nay đã 25 năm hoạt động nghệ thuật, nam diễn viên vẫn là một trong những ngôi sao hạng A, được khán giả săn đón và yêu thích.
Thành công trong sự nghiệp nhưng Lee Dong Wook có chuyện tình duyên khá lận đận. Tài tử sinh năm 1981 từng thừa nhận đã "mắc kẹt" trong cuộc sống vì không mạnh dạn bày tỏ tình cảm.
Hơn 2 thập kỷ hoạt động nghệ thuật, Lee Dong Wook từng đóng cặp với nhiều sao nữ xinh đẹp, trẻ trung và nổi tiếng. Tuy nhiên, nam diễn viên ít khi bị đồn hay nghi ngờ "phim giả tình thật" với bạn diễn.
Trong quá khứ, Lee Da Hae được ví như "người tình màn ảnh" của Lee Dong Wook. Cả hai bị đồn yêu nhau sau lần hợp tác trong phim "Cô em họ bất đắc dĩ" năm 2005.
Lúc bấy giờ, ngoại hình xứng đôi cùng "phản ứng hóa học" ăn ý trong phim khiến nhiều người nghi ngờ cặp đôi thực sự có tình cảm. Tuy nhiên, cả hai diễn viên đều lên tiếng xác nhận chỉ dừng lại ở mối quan hệ bạn bè thân thiết.
Bên cạnh đó, nhiều nghệ sĩ nổi tiếng từng là "bạn gái tin đồn" của Lee Dong Wook như Jessica (cựu thành viên SNSD) Kim Hyun Joo, Kim Sun Ah, Eugene... Tuy nhiên, tài tử họ Lee chưa lên tiếng xác nhận yêu bất kỳ ai.
Mối tình đầu tiên và duy nhất mà Lee Dong Wook công khai cho đến hiện tại là Suzy - cựu thành viên nhóm nhạc Miss A. Cả hai xác nhận mối quan hệ từ tháng 3.2018.
Tuy nhiên, chuyện tình "chú - cháu" hơn kém nhau 13 tuổi khiến cộng đồng mạng lúc bấy giờ dấy lên tranh cãi. Cuối cùng, cả hai quyết định chia tay vào tháng 7 cùng năm vì lý do lịch trình bận rộn, kết thúc chuyện tình chỉ công khai vỏn vẹn 4 tháng.
Từ đó, Lee Dong Wook trở lại cuộc sống độc thân, trở thành một trong những quý ông điển trai "ế bền vững" của showbiz Hàn.
Trong chương trình Turkids On The Block phát hành trên kênh YouTube năm 2022, Lee Dong Wook lần đầu chia sẻ về mẫu bạn gái lý tưởng:"Tôi không thực sự có một hình mẫu lý tưởng nhất định nào về mặt ngoại hình. Nhưng tôi nghĩ, nếu một cô gái có mái tóc ngắn sẽ trông rất đẹp và khiến tôi bị thu hút nhiều hơn".
Bên cạnh đó, nam diễn viên cho biết anh muốn gặp người phụ nữ của đời mình một cách tự nhiên nhất. Anh hy vọng vô tình ngồi cạnh một cô gái hợp với mình trên chuyến bay đi công tác nước ngoài, nhưng điều đó chưa từng xảy ra.
Khi được hỏi về độ tuổi lý tưởng để kết hôn, Lee Dong Wook tiết lộ rất có thể anh sẽ lập gia đình trước tuổi 50.
Tài tử từng tự nhận mình là người khô khan, ít biểu lộ tình cảm với người khác, cũng chẳng biết nói lời ngọt ngào. Do đó, anh rất khó khăn trong việc chinh phục một cô gái và giữ cô ấy ở bên mình.