Ở Hàn Quốc, ông Esper tham dự cuộc gặp tham vấn an ninh lần thứ 51 giữa Mỹ và Hàn Quốc. Ở Thái Lan, ông Esper tham dự cuộc gặp mở rộng giữa Bộ trưởng Quốc phòng các nước ASEAN với các nước đối tác (ADMM +). Ông Esper không tới thăm Nhật Bản như chính giới Mỹ vẫn thường kết hợp mỗi khi có hoạt động ngoại giao với Hàn Quốc.
Mức độ tuy có khác nhau, nhưng về cơ bản, ở cả 4 nơi ông Esper đến trong chuyến công du này, Mỹ đều có quan hệ hợp tác truyền thống hoặc tiến triển rất tích cực trên lĩnh vực quốc phòng và an ninh.
Trước chuyến công du Châu Á này của ông Esper không lâu, Bộ Ngoại giao Mỹ công bố một tài liệu về quan điểm chủ trương và những gì Mỹ đã làm cho tới nay về ý tưởng và thực hiện ý tưởng “Khu vực Ấn Độ Dương - Thái Bình Dương”. Hiện tại, ở khu vực Đông Á, phía Mỹ nhìn nhận có hai thách thức an ninh lớn nhất và cũng cấp thiết nhất Mỹ phải đối phó là Trung Quốc và Triều Tiên, biểu hiện cụ thể là chương trình hạt nhân và tên lửa của Triều Tiên; còn với Trung Quốc là việc nước này đẩy mạnh tranh chấp chủ quyền lãnh thổ với nhiều nước trong khu vực.
Càng muốn và càng phải cạnh tranh chiến lược với Trung Quốc, Mỹ càng phải quan tâm nhiều hơn đến khu vực này về mọi phương diện, trong đó phương diện an ninh không hẳn được ưu tiên hàng đầu nhưng cũng phải được dành cho mức độ ưu tiên rất cao.
Hàn Quốc, Thái Lan và Philippines đều đã có mối quan hệ đồng minh quân sự truyền thống với Mỹ từ nhiều thập kỷ nay. Tuy nhiên, do thời cuộc thay đổi trên thế giới cũng như ở khu vực, nên cả những mối quan hệ đặc biệt này cũng đã có những thay đổi rất cơ bản khiến Mỹ gặp phải những khó khăn và khó xử nhất định.
Ở Hàn Quốc, ông Esper cần sự đồng thuận quan điểm với nước này về đối sách đối với Trung Quốc và Triều Tiên, đặc biệt liên quan đến việc phối hợp hành động để buộc Triều Tiên từ bỏ chương trình hạt nhân và tên lửa, sử dụng con bài tiến hành tập trận chung như thế nào.
Nhưng phía Mỹ còn đồng thời có mối quan tâm sâu sắc khác nữa là thúc ép Hàn Quốc xử lý nhanh chóng và ổn thoả mối bất hoà hiện tại với Nhật Bản. Khúc mắc giữa hai nước này ảnh hưởng rất tiêu cực tới những mưu tính chiến lược của Mỹ về Trung Quốc, Triều Tiên và khu vực Đông Á nói chung.
Ngoài ra, vì tổng thống Mỹ Donald Trump muốn, nên ông Esper còn có sứ mệnh gia tăng áp lực đối với Hàn Quốc và cả Nhật Bản để hai đồng minh này chi trả nhiều hơn cho việc được Mỹ duy trì cam kết đảm bảo an ninh.
Ở Thái Lan, Philippines và Việt Nam, ông Esper tìm kiếm hiệu ứng cộng hưởng của chủ trương của Mỹ thúc đẩy quan hệ hợp tác quốc phòng và an ninh với ASEAN nói chung và với các thành viên ASEAN nói riêng. Mỹ nhắm tới vai trò chính trị an ninh thế giới ở khu vực này, nhưng trước hết là tạo thế trận chiến lược đối phó với những ý đồ của Trung Quốc ở khu vực Biển Đông và cũng còn cả ở khắp khu vực Đông Á và Châu Á - Thái Bình Dương.
Phía Mỹ phải làm vậy vì Trung Quốc thực hiện rất quyết liệt chủ trương vừa tranh thủ ASEAN vừa phân rẽ nội bộ ASEAN về Mỹ và về những vấn đề mà có những thành viên ASEAN bị Trung Quốc thách thức lợi ích cơ bản và an ninh trực tiếp.
Ở Philipinnes, ông Esper sẽ gặp khó khăn hơn cả trong chuyến công du Châu Á này vì mối quan hệ của Philippines với Trung Quốc hiện tại đã khác biệt cơ bản so với ở thời trước tổng thống đương nhiệm của Philippines Rodrigo Duterte. Phía Mỹ hiện chắc chắn không ảo tưởng gì về ông Duterte, nhưng biết rằng ở Philippines, dù ai lên cầm quyền cũng không thể đoạn tuyệt quan hệ hợp tác quân sự, quốc phòng và an ninh với Mỹ, cũng như ông Duterte không thể cầm quyền lâu dài mãi được ở Philippines.