Sau khi bị hạn chế về số lượng vận động viên và số môn thi đấu tại SEA Games 20 ở Brunei khiến số huy chương vàng giảm 50% (từ 35 xuống còn 17), thể thao Việt Nam lần thứ hai đến Malaysia ở kỳ SEA Games 21 vào năm 1999 với 431 vận động viên, tranh tài ở 24 môn. Đoàn đã trở lại “phong độ” với 33 huy chương vàng trong tổng số 164 huy chương các loại. Từ vị trí thứ 5 ở 2 kỳ Đại hội trước đó, lần này, thể thao Việt Nam cán đích thứ 4 trên bảng xếp hạng.
Trên thực tế, 33 huy chương vàng là thấp hơn so với mục tiêu đề ra – 36, tuy nhiên, như bài học mà trưởng đoàn ngày đó, ông Hoàng Vĩnh Giang, chia sẻ sau đó thì việc “cải thiện thứ hạng mới là quan trọng”, đồng thời, “rút ra được nhiều bài học từ cách tổ chức của nước chủ nhà để chuẩn bị cho SEA Games diễn ra trên sân nhà”.
Chuyện trọng tài vẫn luôn là vấn đề nổi cộm ở các kỳ SEA Games giai đoạn đó, nhưng các vận động viên Việt Nam ở các môn Bắn súng, Điền kinh, Taekwondo, Xe đạp, Pencak silat, Wushu và Bóng bàn vẫn xuất sắc để mang về những tấm huy chương vàng. Trong số này, vận động viên điền kinh Phạm Đình Khánh Đoan được vinh danh là “nữ hoàng cự ly trung bình” khu vực Đông Nam Á khi bảo vệ thành công huy chương vàng nội dung chạy 800m và tiếp tục chiến thắng ở cự ly 1.500m.
Thêm một sự kiện đáng chú ý khác là tấm huy chương bạc của kình ngư Trần Xuân Hiền nội dung 100m ếch, giải cơn khát huy chương cho môn bơi. Lần gần nhất trước đó Việt Nam có vận động viên giành huy chương môn Bơi là năm 1973, khi tham dự chưa phải là đoàn thể thao Việt Nam thống nhất.
Dấu ấn rất đáng nói nữa là đội tuyển bóng đá nữ Việt Nam lần đầu tiên giành ngôi hậu Đông Nam Á, mở ra kỷ nguyên thống trị với 6 chức vô địch tính đến thời điểm này. Khi đó, đội hình của những Lưu Ngọc Mai, Đoàn Thị Kim Chi, Bùi Thị Hiền Lương, do huấn luyện viên Steve Darby dẫn dắt, vượt qua cả Indonesia và Singapore ở vòng bảng với tỉ số đậm đà 6-0 và 5-0. Sau khi loại Myanmar trên chấm 11m ở bán kết, các tuyển thủ nữ thắng thuyết phục Thái Lan 4-0 ở chung kết.
Trong khi đó, SEA Games 21 cũng là lần đầu tiên bóng đá nam dành cho lứa tuổi U23. U23 Việt Nam bị loại ngay từ vòng bảng.
