Trong số những lần hiếm hoi được xuất hiện ở mùa này, trận đấu với Villarreal ở Champions League là màn trình diễn hay nhất của Lingard. Anh đã có pha đập nhả tốt với Ronaldo để CR7 ghi bàn quyết định, giành chiến thắng trước đối thủ Tây Ban Nha tại sân nhà Old Trafford vào những phút cuối.
Ở trận đấu đó, Lingard chỉ vào sân vài phút cuối nhưng những gì anh để lại trên sân rất ấn tượng. Cách đi bóng thanh thoát, chịu khó xâm nhập và biết cách hút đối thủ của tiền đạo 29 tuổi rất đáng khen ngợi.
Thật bất ngờ và khá sốc, từ đầu mùa giải đến giờ, Lingard mới được đá chính 2 trận, trong đó có trận gặp Young Boys. Đó là trận cầu thuộc khuôn khổ lượt về vòng bảng và cả trận, Manchester United đều chơi không tốt ở mọi vị trí do đã chắc vé vào vòng 1/8.
Trong vô vàn những lần bế tắc trên sân, Manchester United thay đủ người, thậm chí gần nhất trước Leicester thử nghiệm Bruno cho vị trí "số 9 ảo" nhưng tuyệt nhiên không dùng Lingard, từ thời Solskjaer cho đến Rangnick hiện tại. Điều này dẫn đến sự chán nản và quyết đoạn tuyệt của tiền đạo 29 tuổi với câu lạc bộ đã giúp trưởng thành và "nuôi" anh từ ngày còn là cậu nhóc được Ronaldo xoa đầu trên sân tập.
Từ sau trận đấu với Villarreal hồi đầu mùa, Lingard ra sân thêm 10 lần nữa ở Premier League nhưng chỉ có 1 lần đá chính. Tổng thời gian tiền đạo này xuất hiện trên sân chỉ là 162 phút (trung bình hơn 16 phút/trận). Tổng giá trị hợp đồng cuối của Lingard với M.U chỉ chừng 50 triệu bảng nên màn chia tay vào Hè này cũng được đánh giá nhẹ nhàng, không khiến nhau khó chịu về mặt tài chính.
Lần cuối Lingard ra sân từ ghế dự bị là trận thua tan nát của Man United trước Man City trên sân Etihad. Đó là một trận đấu M.U đã giương cờ trắng từ đầu hiệp 2 nên Lingard ra sân không để lại ảnh hưởng gì đáng kể. Những lần quan trọng cần có nhân tố xoay chuyển cục diện, "Quỷ đỏ" nếu dùng Lingard cũng chỉ chọn cách theo dạng cho có.
Trong bối cảnh M.U đang chứng kiến sự tệ hại của hàng tiền đạo, ngoại trừ sự cố gắng của Ronaldo, họ vẫn không cho Lingard một cơ hội. Bản hợp đồng mới với tiền đạo này là một trong những điều được ví như trời sập tại Old Trafford.
Thế nhưng, một khi đã rơi vào thế bí, có thể trời sập lại...hay cho M.U. Trong bối cảnh hàng tấn công có quá nhiều nhân sự, không thể bán đi hết trong Hè này. Liệu huấn luyện viên mới đến có giúp Lingard tự tin trở lại và "hồi sinh"? Khó cho tiền đạo này ở chỗ, thời điểm đáo hạn ngày càng gần còn ông thầy mới là ai, đội bóng vẫn chưa chốt.