Trong khoảng thời gian nghỉ Hè, Harry Maguire đã đi du lịch tại Hy Lạp và xảy ra chuyện lộn xộn tại đây. Ngôi sao tuyển Anh đã tham gia vào một vụ ẩu đả với 2 hooligan Anh và còn tấn công cảnh sát địa phương. Maguire bị kết tội hành hung cảnh sát và tìm cách hối lộ. Theo phán quyết Tòa án, anh phải chịu 21 tháng tù giam nhưng được hưởng án treo.
Tuy nhiên, Maguire không chấp nhận điều này. Anh tuyên bố bản thân vô tội, luôn tin tưởng pháp luật nên không hề có ý hối lộ. Vụ việc xô xát cũng được giải thích là chỉ nhằm mục đích tự vệ khi cảnh sát mới là những người tấn công trung vệ 27 tuổi. Maguire khẳng định sẽ kháng cáo và tin vào khả năng được minh oan.
Ban lãnh đạo Man United cũng đồng ý cho Maguire thêm thời gian để giải quyết dứt điểm sự việc. Huấn luyện viên Ole Solskjaer sẽ cho phép trung vệ này trở lại tập trung muộn hơn các đồng đội. Dự kiến, các cầu thủ M.U sẽ trở lại Carrington vào ngày 2.9 tới, còn Maguire được nghỉ thẳng đến cuối tuần để lo kiện tụng tại Hy Lạp.
Kết quả kháng cáo sẽ có ảnh hưởng không nhỏ đến Harry Maguire. Nếu bị kết tội, có thể không phải đi tù nhưng việc có tiền án sẽ làm hoen ố hình ảnh của trung vệ này. Với Man United, anh có thể sẽ mất đi tấm băng đội trưởng. Maguire cũng khẳng định quyền quyết định nằm ở phía ban lãnh đạo và anh tôn trọng tất cả.
Ở cấp độ đội tuyển quốc gia, Maguire bị loại khỏi danh sách tập trung của đội tuyển Anh đợt tháng 9 do sự cố tại Hy Lạp. Huấn luyện viên Gareth Southgate cũng mong trò cưng sớm kháng cáo thành công nhằm phục hồi danh tiếng.
