Theo trang Report của Bồ Đào Nha, Mourinho được cho là đã từ chối lời đề nghị dẫn dắt CLB hàng đầu của Bồ Đào Nha là Benfica.
Sau khi sa thải HLV Rui Vitoria vì thành tích yếu kém của CLB ở giải VĐQG Bồ Đào Nha, Benfica có ý định theo đuổi HLV Mourinho - cũng vừa mất việc vì lý do tương tự ở giải Ngoại hạng Anh.
Cũng theo Report, Benfica sẵn sàng đáp ứng mức lương "khủng" của Mourinho. Tuy nhiên, cuối cùng thì "Người đặc biệt" đã từ chối vì CLB này không nằm trong kế hoạch của ông. Điều này cũng đồng nghĩa với việc Mourinho chấp nhận việc tiếp tục "ngồi chơi xơi nước", có lẽ là chờ đợi một CLB nào khác hoành tráng hơn.
Benfica chính là CLB khởi nghiệp của HLV Mourinho. Ông làm việc tại đây 6 tháng, trước khi chuyển đến Uniao de Leiria do trục trặc trong việc ký hợp đồng.
HLV Mourinho bị Man United sa thải hồi đầu tháng 12, sau trận thua nhục nhã 1-3 của "Quỷ đỏ" trước Liverpool. HLV Ole Gunnar Solskjaer thay thế Mourinho, trở thành HLV tạm quyền của Man United và đã giúp đội bóng thắng 5 trận liên tiếp.