Juventus được đánh giá là may mắn khi chỉ phải chạm trán Porto tại vòng 1/8 Champions League. Thực lực vượt trội cùng lợi thế chơi trận lượt về trên sân nhà Allianz giúp thầy trò Pirlo "sáng cửa" đi tiếp. Thế nhưng, phong độ tệ hại tiếp nối từ trận thua Napoli tại Serie A đã khiến "Bà đầm già" phải trả giá đắt trên đất Bồ Đào Nha.
Đối đầu Porto tại lượt đi vòng 1/8 Champions League, Juve tung ra sân đội hình gần như mạnh nhất. Tiền đạo trẻ Dejan Kulusevski được chọn đá cặp cùng siêu sao Ronaldo trên hàng công nhằm tận dụng khả năng hoạt động rộng, phá vỡ kết cấu phòng ngự nhiều lớp của đội bóng Bồ Đào Nha.
Tuy nhiên, khi các "bài vở" của Pirlo còn chưa phát huy hiệu quả, Juve đã phải nhận bàn thua ngay từ phút 2. Porto dâng cao phủ đầu áp lực ngay từ phần sân đối phương. Tiền vệ Bentancur chuyền bóng bất cẩn, tạo cơ hội cho đối phương và dù thủ thành Szczesny đã băng ra rất nhanh nhưng cũng không thể ngăn cản cú dứt điểm của Taremi.
Bàn thua sớm khiến các cầu thủ Juventus rơi vào bối rối, phần nào đó đánh mất đi sự tự tin. Trong hiệp 1, những pha phối hợp của "Bà đầm già" khá rối và không tạo ra được "sức sát thương". Sự bế tắc nhìn thấy rõ từ việc siêu sao Cristiano Ronaldo không tung ra được bất kỳ pha dứt điểm nào.
Kịch bản xấu đi khi Porto tiếp tục áp dụng bài cũ, đánh phủ đầu ngay sau giờ nghỉ. Phút 46, hàng thủ của Juventus chơi thiếu tập trung để cho Manafa dẫn bóng solo qua 3 cầu thủ, trước khi chuyền ngược để Marega dễ dàng dứt điểm nhân đôi cách biệt.
Dù để thua tới 2 bàn, "Bà đầm già" cũng không cách nào vùng dậy, gây ra áp lực ngược lại cho đội chủ nhà. Phải mãi đến phút 82, Chiesa mới tỏa sáng mang về bàn thắng quý giá trên sân khách cho "Lão bà thành Turin".
Thất bại chung cuộc 1-2 trên đất Bồ Đào Nha không phải kết quả thảm họa dành cho Ronaldo và các đồng đội. Bianconeri vẫn còn cơ hội đi tiếp, với 1 bàn trên sân khách làm vốn. Tuy nhiên, thầy trò Pirlo sẽ không thể tiến xa nếu còn thể hiện kém cỏi như thời gian qua.
Ở trận đấu cùng giờ, Dortmund "lội ngược dòng" đánh bại Sevilla với tỉ số 3-2 ngay trên đất Tây Ban Nha.