Dù được đánh giá cao hơn nhưng Tottenham không chủ quan và đá cẩn trọng trước Brentford. Lời khẳng định "cơ hội là dành cho tất cả các đội" của huấn luyện viên Jose Mourinho không phải câu nói xã giao. Các cầu thủ Spurs ý thức được tiềm năng của đối thủ nên chủ yếu đá chậm, và lên bóng từng bước.
Không tấn công ồ ạt nhưng Tottenham vẫn có được điều mình cần, nhờ sự chính xác trong các pha xử lý. Phút 12, Reguilon thực hiện đường tạt bóng rất vừa tầm, để Sissoko đánh đầu hiểm hóc hạ gục thủ môn David Raya đưa đội nhà vươn lên dẫn trước.
Bàn mở tỉ số giúp Tottenham vững tin và tiếp tục kiên định với lối chơi chậm mà chắc chắn của "Người đặc biệt". Đội khách Brentford cũng chơi rất chủ động, không vội vàng mà chấp nhận bình tĩnh triển khai những pha phối hợp. Tuy nhiên, đội bóng đến từ hạng Nhất phụ thuộc khá nhiều vào khả năng dứt điểm của Ivan Toney nên đánh mất sự đa dạng trong lối chơi.Trong khoảng cuối hiệp 1 và đầu hiệp 2, Brentford quyết định thay đổi, đẩy cao đội hình nhằm tìm kiếm bàn thắng. Thực tế, "đàn ong" đã chơi tốt, thậm chí đưa được bóng vào lưới Tottenham ở phút 64. Đáng tiếc, bàn thắng của Ivan Toney không được VAR công nhận do lỗi việt vị.
Sự nguy hiểm của Brentford khiến Tottenham cũng "nóng ruột". Spurs hiểu họ cần thêm bàn thắng để sớm giải quyết trận đấu, chấm dứt mọi hy vọng của đối thủ. Và khi đội khách thường xuyên dâng cao, cơ hội cũng đã đến với các học trò của Mourinho.Phút 70, Tottenham tạo ra một cuộc phản công tốc độ và người kết thúc không ai khác chính là tiền đạo đang đạt phong độ cao Son Heung-min. Bàn nhân đôi cách biệt đánh sập ý chí đối phương, Brentford chơi luống cuống và còn bị mất người, sau khi Dasilva có pha phạm lỗi nguy hiểm với Hojbjerg phút 84.
Chung cuộc, Tottenham giành chiến thắng 2-0 trước Brentford và trở thành đội đầu tiên tiến vào chung kết League Cup.
