Ở trận lượt đi vòng 16 đội Champions League, Tottenham để thua AC Milan với tỉ số 1-0 trên sân San Siro. Do đó, Spurs sẽ phải nỗ lực hơn gấp nhiều lần khi tiếp đón Milan đến London.
Không may rằng Harry Kane và các đồng đội bước vào trận đấu này sau một tuần ác mộng với những thất bại liên tiếp trước Sheffield và Wolves.
Điều tích cực duy nhất là huấn luyện viên Antonio Conte trở lại chỉ đạo sau ca phẫu thuật.
Ở thế bị dẫn bàn, Tottenham nhập cuộc khá chậm và để AC Milan đá thoải mái chẳng khác gì như chơi trên sân San Siro. Quá nhiều trụ cột của đội bóng London đã rơi phong độ và Gà trống bế tắc với đội hình 3-4-3. Cả Emerson hay Perisic ở hai bên cánh đầu thiếu sự sáng tạo và không tạo ra được cơ hội nào đáng chú ý trong suốt hiệp 1.
Sân vận động Tottenham Hotspur cũng im ắng. Thay vì tiếng hò reo, người hâm mộ la ó các cầu thủ dưới sân.
Sang hiệp 2, Tottenham vẫn rất bế tắc trước AC Milan. Họ gần như không tung ra nổi cú sút nào. Khi trận đấu chỉ còn 10 phút, mọi thứ còn tồi tệ hơn khi Cristian Romero rời sân sau khi nhận thẻ vàng thứ hai do vào bóng thô bạo với Hernandez.
Dù chơi thiếu người, đội chủ nhà vẫn cố gắng đẩy cao đội hình và tìm kiếm bàn thắng. Những phút bù giờ, Kane đánh đầu hiểm hóc nhưng Leao phá bóng đi trúng cột dọc đáng tiếc.
Chung cuộc, hai đội hòa nhau 0-0 và kết quả này là đủ để đại diện Italia đi tiếp vào tứ kết. Đó là 90 phút đầy thất vọng của đội chủ nhà. Những tiếng la ó của cổ động viên Spurs thậm chí át đi tiếng còi mãn cuộc. Mọi hy vọng về một danh hiệu trong mùa giải này đã hết với đại diên Bắc London.
