Mourinho đã mất việc sau khi bị Man United sa thải hồi tháng 12 năm 2018 - thời điểm mà vị HLV này vừa gia hạn hợp đồng với "Quỷ đỏ" tới năm 2020. Sau đó, HLV Ole Gunnar Solskjaer về thế chỗ Mourinho.
Thời gian qua, HLV Mourinho không đả động gì đến việc trở lại làm HLV và chuyển làm chuyên gia bình luận trên truyền hình cho kênh Sky.
Từ khi "Người đặc biệt" ngồi chơi xơi nước, đã có nhiều tin đồn về bến đỗ mới của HLV này, trong đó có Real Madrid. Dù chia tay đã lâu với Real Madrid nhưng Mourinho vẫn giữ mối quan hệ tốt với Chủ tịch Florentino Perez. Sau khi Real gặp một số kết quả tệ hại đầu mùa bóng, nhất là ở Champions League, ghế của HLV Zidane lung lay, đã có những tin đồn về việc Mourinho tái hợp Real Madrid. Dù vậy, thông tin này không chính xác.
HLV Mourinho cũng đã từ chối lời đề nghị của câu lạc bộ cũ Benfica. Sau đó, "Người đặc biệt" nói không với CLB Evergrande Quảng Châu, dù CLB đang thi đấu ở Super League Trung Quốc này sẵn sàng trả lương tới hơn 100 triệu USD (khoảng 35 triệu USD/mùa). HLV Mourinho cũng nói thẳng là mình chỉ muốn dẫn dắt một CLB có tiếng ở Châu Âu.
Mourinho từng nói: "Điều khó khăn nhất đối với tôi là phải nói không với những cơ hội mình có. Tôi phải kiên nhẫn, chờ đợi một cơ hội đúng đắn. Và cơ hội đúng đắn ở đây là nơi thực sự phù hợp với tôi trên cương vị HLV".
Theo thông tin mới đây từ báo chí Anh, Tottenham chính là CLB được Mourinho đang quan tâm. HLV Mauricio Pochettino đang đứng trước nguy cơ mất việc sau khi Tottenham có chuỗi trận đấu tệ hại, thua 4/5 trận gần nhất, trong đó có thảm bại 2-7 ngay trên sân nhà trước Bayern Munich ở Champions League. Thất bại mới nhất của "Gà trống" trận thua là 0-3 trước Brighton & Hove Albion ở giải Ngoại hạng Anh.
Hợp đồng của HLV P với Tottenham kéo dài tới năm 2023, tuy nhiên không có gì đảm bảo cho vị HLV này nếu đội bóng tiếp tục thất bại. Khi đó, cơ hội có thể mở ra với Mourinho.
