Đang có phong độ cao sau chức vô địch tại Paris Masters, Djokovic hoàn toàn lấn lướt khi đối đầu với Matteo Berrettini.
Với lối đánh nhập cuộc chậm, Nole liên tục mắc sai lầm trong 2 game cầm giao bóng đầu tiên của đối thủ. Tuy nhiên, khi đã “nóng máy”, tay vợt người Serbia nhanh chóng bẻ 2 game liên tiếp của đối thủ để nhanh chóng kết thúc set 1 với tỷ số 6-2.
Sang set 2, mọi thứ trở nên đơn giản hơn đối với Djokovic. Trong khi tay vợt số 2 thế giới càng đánh càng hay, đối thủ của anh lại thể hiện bộ mặt yếu thế. Nhờ đó, Nole chỉ cho Berrettini giành được đúng 1 game thắng trước khi khép lại set đấu với tỷ số 6-1.
Chiến thắng 2-0 (6-2, 6-1) trước Berrettini giúp cho Djokovic có thể thu hẹp khoảng cách với Nadal ở bảng này. Anh sẽ có thêm 200 điểm, kém Nadal 440 điểm trong cuộc đua ấn định ngôi vị số 1 của năm.
Trái với phong độ cao của Djokovic, kỳ phùng địch thủ Roger Federer lại có màn ra quân không được suôn sẻ khi sớm phải đụng độ với tài năng người Áo Dominic Thiem – người đang dẫn trước với hệ số đối đầu là 4-2.
Set 1 dù chơi rất nỗ lực nhưng những sai lầm ở những phút quyết định khiến "Tàu tốc hành" phải trả giá đắt bằng cả set đấu với tỷ số 5-7.
Set 2 trở nên căng thẳng hơn khi Federer cố gắng tìm lại thế quân bình. Tuy nhiên, tới game thứ 11, 3 điểm winner của Thiem đã hoàn toàn khuất phục FedEx trước khi ép huyền thoại này chịu gác vợt với tỷ số 5-7.
Dù thất trận 0-2 (5-7, 5-7) nhưng cơ hội đi tiếp của Federer vẫn rất sáng. Năm 2018, huyền thoại người Thụy Sỹ từng để thua trận mở màn trước Kei Nishikori. Tuy nhiên, sau đó anh đã thể hiện được bản lĩnh của mình để ghi danh vào vòng bán kết.