Ca sĩ Ánh Tuyết bắt đầu hát nhạc Trịnh Công Sơn khá muộn khi cô đã thành danh ở một dòng nhạc khác. Nhưng giọng hát của cô có một lối thể hiện riêng, không hề tan lẫn vào bất cứ một phong cách nào khi hát về Trịnh.
Lần đầu tiên, Trịnh Công Sơn nghe Ánh Tuyết hát Văn Cao thật hay đã gợi ý cô hát bài của mình.
Nhưng mãi đến ngày ông ra đi vĩnh viễn, nữ ca sĩ vẫn chưa dám hát nhạc của anh. Cô nhớ lại: “Ngày anh mất, tôi đã ghi vào sổ tang mấy dòng ngậm ngùi: "Vậy là anh đã đi. Em hứa hoài mà vẫn chưa thực hiện được album. Em chắc chắn sẽ làm album nhạc của anh. Nhưng anh đi rồi đâu còn ai nghe em hát nữa...".
Cho mãi 10 năm sau ngày ông mất, Ánh Tuyết mới tổ chức được đêm nhạc tưởng nhớ người nhạc sĩ tài hoa, cùng với việc phát hành 2 album Ánh Tuyết hát Trịnh Công Sơn 1&2 và coi đó vừa là lời tri ân, vừa là lời xin lỗi, vừa là để thực hiện lời hứa của mình với ông.
Giọng hát Ánh Tuyết thuở ban đầu khiến nhiều người nhớ đến Thái Thanh lừng lẫy một thời. Đó là giọng sơn ca véo von bay bổng đến nức nở. Một “Suối mơ”, một “Thiên Thai” hay một “Trương Chi” huyền ảo chơi vơi như có như không. Nhưng Ánh Tuyết lại còn có cả một sức sống nội tâm đầy kịch tính mãnh liệt khi thể hiện “Trường ca sông Lô” của Văn Cao. Với nhạc Trịnh thì khác. Theo tự nhận của nhạc sĩ họ Trịnh, nhạc Văn Cao như núi, còn nhạc Trịnh như đồng bằng. Có lẽ vì sự khác biệt đó mà Ánh Tuyết lưỡng lự khá lâu trước khi quyết định hát nhạc Trịnh?
Sau này cô đã thổ lộ: “Nhạc anh Sơn có bao nhiêu là chiếc bóng quá lớn phủ lên, bao nhiêu người chen chúc hát. Tôi thấy mình không đủ tự tin dù được anh đề nghị. Mãi đến khi hát Trịnh cho NSND Tường Vy nghe, cô đã mua tặng tôi một tuyển tập Trịnh Công Sơn - Những bài ca không năm tháng và ghi: "Chúc em đã hát hay nhạc Văn Cao bây giờ còn hát hay nhạc của Trịnh Công Sơn. Hai tâm hồn lớn sẽ che chở cho em thành công hơn nữa trên đường đời đầy gian nan...". Những lời nhận xét chân tình này khiến tôi tự tin”, Ánh Tuyết tâm sự.
