Set 1 mở đầu thuận lợi cho Roger Federer khi anh dễ dàng có được break trong game đầu tiên. Tuy nhiên, những sai lầm sau đó ở game 4 khiến tay vợt người Thụy Sĩ để mất lợi thế dẫn trước.
Bước ngoặt chỉ thực sự đến ở game 10 khi FedEx chủ động tấn công dồn ép đối thủ để giành được break quyết định, khép lại set đấu với tỷ số 6-4.
Những tưởng đà thắng lợi sẽ giúp "Tàu tốc hành" lăn bánh nhẹ nhàng trong set tiếp theo. Thế nhưng, Medvedev bất ngờ thi đấu với tâm lý thép, liên tục đáp trả bằng những pha bóng nặng, tốc độ cao.
Thế trận bất phân thắng bại kéo dài tới game 10, Medvedev thăng hoa trong khi Federer có dấu hiệu trùng xuống và để mất break. Sau đó, anh để thua set đấu với tỷ số 4-6.
Kịch bản set 3 diễn ra kịch tính khi đôi bên đều nỗ lực để bảo toàn game cầm giao bóng của mình. Tuy nhiên, kinh nghiệm và bản lĩnh một lần nữa đã lên tiếng đúng lúc giúp FedEx có được break quyết định ở game 10, qua đó hoàn tất set đấu với chiến thắng 6-4.
Chung cuộc, Federer hạ Medvedev sau 3 set với tỷ số 2-1 (6-4, 4-6, 6-4) để giành vé vào vòng 3.
Ở trận đấu diễn ra trước đó, niềm tự hào châu Á - Kei Nishikori đã phải mất khá nhiều sức mới có thể ngược dòng thành công trước tay vợt chủ nhà - Wu Yibing với tỷ số 2-1 (3-6, 6-0, 6-3).
Trong khi đó, Eoberto Bautista Agut cũng phải cần tới 3 set đấu mới có thể đả bại Mackenzie McDonal với tỷ số 2-1 (3-6, 6-4, 6-1).