Nghệ sĩ Đoàn Đính, con trai của nhạc sĩ Đoàn Chuẩn, người nắm giữ nhiều nhất các tài liệu về cha cho rằng, dù là người thừa hưởng nhiều năng khiếu nghệ thuật từ cha, và là người con gần gũi nhất với ông nhưng những bí mật trong âm nhạc Đoàn Chuẩn vẫn luôn là một ẩn số. Nhiều năm sau ngày cha mất, qua bạn bè, đồng nghiệp, nghệ sĩ Đoàn Đính mới thực sự hiểu hết các sáng tác của cha mình.
Mỗi bài hát của nhạc sĩ Đoàn Chuẩn gắn liền với một giai thoại. Và đằng sau giai thoại đó là một bóng hồng trong mối tình riêng của ông. Vốn là người điển trai, lại có tính hào hoa, đa tình, giàu có, ông thường được nhiều người đẹp đáp lại tình yêu. Nhưng cũng có những mối tình rơi vào vô vọng.
Theo nghệ sĩ Đoàn Đính, lần tìm lại những giai nhân cũ trong âm nhạc của Đoàn Chuẩn là điều nhiều người mong muốn. Tuy nhiên, lúc sinh thời, nhạc sĩ Đoàn Chuẩn ít khi chia sẻ những bí mật này. Thế nên, những câu chuyện trong âm nhạc của ông đều là giai thoại. Có thể là sự thật, cũng có thể đã được người đời thêu dệt thêm.
Khi nhạc sĩ Đoàn Chuẩn mất đi, nghệ sĩ Đoàn Đính là người lưu giữ và thu thập nhiều nhất các tài liệu về cha mình. Theo ông, có một bóng hồng nổi tiếng, là nguyên mẫu trong bài hát "Gửi gió cho mây ngàn bay", đó là Thanh Hằng, một ca sĩ nổi tiếng nhất nhì Hà thành lúc bấy giờ với vẻ đẹp đài các, sang trọng.
Nhạc sĩ Đoàn Chuẩn đem lòng si mê Thanh Hằng ngay lần đầu gặp gỡ dù lúc đó ông đã có vợ con. Thời điểm đó, với danh xưng là người đẹp Hà Thành, cô được nhiều công tử con nhà quyền quý săn đón. Dù vậy, trái tim nàng chỉ cảm kích và lỗi nhịp trước tâm hồn hào hoa, sự từng trải và tài năng nghệ sĩ của Đoàn Chuẩn. Mối tình ngang trái nhưng đầy lãng mạn ấy đã nổi tiếng một thời với biết bao giai thoại. Thanh Hằng không những trở thành nàng thơ mà còn trở thành nhân vật nữ chính trong những câu chuyện kinh điển gắn liền với tên tuổi của vị “công tử Bạc Liêu xứ Bắc Kỳ”.
Một lần ông ngẫu hứng đưa nàng xuống biển Đồ Sơn, Hải Phòng. Trong khi nhiều người gửi xe trên bờ và đi bộ xuống biển thì ông lại cho xe chạy xuống bờ cát, mục đích để nàng bước chân ra là đã có thể chạm ngay những con sóng. Khi được người khác nhắc nhở, ông chỉ khoát tay và bảo: "Xe chiếu bóng đến đâu thì trả tiền đến đó". Cũng trong dịp này, ông viết ca khúc "Gửi gió cho mây ngàn bay". Cảm hứng từ gió, mây bắt nguồn từ màu áo xanh, màu áo quen thuộc của người đẹp Thanh Hằng. Đó cũng là một gam màu "huyền thoại" trong âm nhạc Đoàn Chuẩn.
